Einige grundlegende Informationen zu synth. Cannabinoiden

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Einige grundlegende Informationen zu synthetischen Cannabinoiden

Auf Grund der Tatsache, dass es wenig wirklich brauchbare Informationen zu synthetischen Cannabinoiden gibt reifte schon vor längerer Zeit der Wunsch in mir dieses Thema etwas umfassender zu verstehen. Da ich denke, dass es anderen ebenso geht, versuche ich mal einige Infos zu dem Thema leicht verständlich zusammen zu tragen. Zwei in letzter Zeit gefundene Beiträge erschienen mir besonders geeignet das Thema zusammen fassend ohne großen Aufwand anderen zugänglich zu machen.
Sollte ich jemanden mit dieser Veröffentlichung auf die Füße treten und mit meinem Vorstoß eine zu große Copyright Verletzung begannen haben bitte ich um eine kurze Nachricht. In diesem Fall wird der Beitrag umgehend im Sinne des Anmahnenden editiert.

Obwohl sie oft einfach nur als synthetische Cannabinoide bezeichnet werden, sind viele der Substanzen strukturell nicht mit den sogenannten „klassischen“ Cannabinoiden verwandt — d. h. Verbindungen wie THC auf Dibenzopyranbasis. Die Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten bilden eine mannigfaltige Gruppe. Meist handelt es sich dabei um fettlösliche, nicht polare Verbindungen die aus 22 bis 26 Kohlenstoffatomen bestehen, woraus man schließen könnte, dass sie sich beim Rauchen leicht verflüchtigen. Ein gemeinsames strukturelles Merkmal ist eine Seitenkette, die für eine optimale Aktivität mehr als vier und bis zu neun gesättigte Kohlenstoffatome benötigt.

Synthetische Cannabionoide werden chemisch in sieben Hauptgruppen unterteilt.
-Naphthylmethylindene
-Naphthoylpyrrole
-Naphthoylindole
-Naphthylmethylindole
-Phenylacetylindole
-Cyclohexylphenole
-Klassische Cannabinoide

Weitere Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten sind z. B. Substanzen wie Oleamid — eine endogene Substanz, die auch bei der Kunststoffherstellung verwendet wird — und Methanandamid. Beide sind strukturell mit Anandamid verwandt. Ihre cannabinoide Wirksamkeit ist allerdings fraglich. Es wird vermutet, dass weder Methanandamid noch andere mit Anandamid verwandte Arachidonylderivate ausreichend flüchtig sind, um geraucht werden zu können. Bestimmte Fluorsulfonate weisen eine agonistische Aktivität an cannabinoiden Rezeptoren auf, wie z. B. Naphthalen-1-yl-(4-pentyloxynaphthalen-1-yl)methanon. Letzteres scheint jedoch nicht psychoaktiv zu sein, zumindest nicht bei oraler Verabreichung.
Die Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten stören die Wirkungen von THC und Anandamid, indem sie mit dem CB1-Rezeptor im Gehirn in Wechselwirkung treten. In vitro-Studien haben gezeigt, dass manche synthetische Verbindungen sich stärker an diesen Rezeptor binden als THC , was über die Messung der Affinitätskonstante Ki festgestellt wurde. Alle in den Rauchmischungen gefundenen Cannabinoide haben wie THC (Ki = 10,2 nM) eine hohe Affinität zu dem CB1-Rezeptor, wenngleich kleine Abweichung in den Ki-Werten der unterschiedlichen Publikationen auftreten. Die Substanz HU-210 hat einen besonders niedrigen Ki-Wert (0,06 nM) und bindet sich über 100 Mal stärker an den CB1-Rezeptor als THC.
Es ist jedoch wenig zur genauen Pharmakologie und Toxikologie der synthetischen Cannabinoide bekannt, und es wurden nur wenige offizielle Humanstudien veröffentlicht. Möglicherweise haben manche Cannabinoide neben ihrer hohen Wirksamkeit besonders lange Halbwertszeiten und führen wohl zu einer verlängerten psychoaktiven Wirkung. Zusätzlich könnten beträchtliche inter- und intraindividuelle Schwankungen in den Rauchmischungen selbst vorliegen, sowohl hinsichtlich der vorhandenen Substanzen als auch deren Menge. Daher besteht eine größere Gefahr einer Überdosis als bei Cannabis.1

Abschließend noch Beispiele für die eingangs erwähnten sieben Hauptgruppen und eine Erklärung der kryptischen Buchstaben die den Verbindungen anhängen.

Die JWH- Cannabinoide
Das Kürzel JWH steht für den „Erfinder“ John William Huffmann, Professor für organische Chemie an der Clemson University in South Carolina (USA). Huffmann kreierte im Laufe der Zeit und im Auftrag des US- amerikanischen National Institute on Drug Abuse mehr als 600 künstliche Cannabinoide.
Huffman, jedoch stuft diese Verbindungen, im Gegensatz zu natürlichen Marihuana, als hochgefährlich ein. So steht JWH-018 im Verdacht, im menschlichen Körper zu Krebs erregenden Substanzen zu zerfallen. Bisher gibt es aber kaum wissenschaftliche Untersuchungen zum Gefahrenpotenzial dieses künstlichen Cannabinoids, so dass immer noch viel Spekulation im Spiel ist.
Einige davon erlangten als typische Spice- Ingredienzien zweifelhaften Ruhm, zum Beispiel JWH-018, JWH- 073 und JWH- 250. Ganz besonders tricky ist es, dass JWH- Cannabinoide nicht einmal in der selben chemischen Gruppe eingeordnet werden können. So zählen z.B. JWH- 018 und JWH- 073 zu den Naphthoylindolen, JWH- 250 jedoch zur Klasse der Phenylacetylindole.

Die CP- Cannabinoide
Die CP- Cannabinoide, zum Beispiel CP 47,497 (entwickelt in den 80- Jahren) und CP 55,940 (entwickelt 1974), gehören zu den Cyclohexylphenolen, sie wurden von der pharmazeutischen Firma Pfizer hergestellt- daher auch die Abkürzung CP, was für Cannabinoid Pfizer steht. Die Stoffe haben schmerzlindernde und beruhigende Eigenschaften, wirken THC- analog, sind aber potenter als THC selbst.

Die HU- Cannabinoide
Substanzen mit der Bezeichnung HU im Namen- was für die Hebräische Universität Jerusalem steht-, z.b. HU- 210, gehören zu den sogenannten „klassischen Cannabinoiden“ und wurden von Wissenschaftlern um den berühmten Cannabinoid Forscher Prof. Raphael Mechoulam entwickelt.

Die AM- Cannabinoide
Die AM- Cannabinoide, hauptsächlich in der Cannabinoidforschung verwendet, wurden nach ihrem „Erfinder“ dem Medizinchemiker Professor Alexandros Makriyannis von der Bostoner Northeastern University (Massachusetts), benannt. Beispiele: AM- 153, AM- 1220, AM- 1221, AM- 1241 und AM- 2233.

Die SR- Cannabinoide
Die SR- Cannabinoide wurden von der Firma Sanofi- Aventis entwickelt, z.b. Sanofis Rimonabant (SR 141716A, Handelsname Acomplia). Rimonabant ist ein Antagonist des CB1- Rezeptors und dient als Appetitzügler zur Behandlung der Fettleibigkeit sowie zur Raucherentwöhnung. Das verwandte Cannabinoid SR- 144,528 ist ein Antagonist des CB2- Rezeptors.

Das waren bei weitem nicht alle synthetischen Cannabinoide. Es gibt zahlreiche weitere künstlich geschaffene Moleküle, die eine wie auch immer geartete Affinität gegenüber den Cannabinoid- Rezeptoren aufweisen.
Hier nun einige Beispiele:
NESS-040C5 wurde zusammen mit anderen künstlichen Cannabinoiden von einer Arbeitsgruppe um den Italiener Paolo Lazzari (Forschungszentrum PharmaNess, Italien) für den Einsatz in der Glaukombehandlung entwickelt.
UR- 144 (andere Namen: TMCP- 018, KM- X1, MN- 001, XY- 17)ist ein von der Firma Abbott entwickeltes Cannabinoid mit nur schwach psychoaktiven Eigenschaften.

ORG 28611 (anderer Name SCH- 900,111) des Unternehmens Organon International wurde als wasserlösliches Schmerzmittel für die intravenöse Injektion entwickel. Außerdem wirkt es beruhigend.

LBP- 1, ebenfalls von Organon, dient der Behandlung von neuropathischen Schmerzen, also gegen Nervenschmerz; das Patent wurde später für das synthetische Cannabinoid von der Firma Merck übernommen.2

Einen Sonderstatus genießt Nabilon. Abgesehen von THC (Dronabinol) ist Nabilon, ein Derivat von THC der einzige synthetische Cannabinoid-Rezeptor-Agonist mit klinischer Verwendung und ist Bestandteil des geschützten Präparats Nabilone®, früher Cesamet®.
Nabilon ist zugelassen bei der Behandlung von Anorexie und Kachexie bei AIDS-Patienten und als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.
Das Mittel ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Damit ist es in Deutschland verkehrsfähig und muss über ein Betäubungsmittelrezept verschrieben werden. 3

1 http://www.emcdda.europa.eu/publication ... binoids/de
2 Markus Berger, Zeitschrift Grow, Nr. 3/14, Mai/ Juni
3 By chronic

[Pusemuckel]

Auch wenn ich nicht auf die chemische Varianten stehe, so trotzdem dein Danke für die Zusammenfassung!!!

[אל תשאלו]

Ich mag weder das eine und schon gar nicht das synthetische. Was fasziniert ist die kaum für möglich gehaltene Vielfältigkeit der Cannabinoide. Wer hätte dies vor einigen Jahren gedacht?

[kleinerkiffer84]

Vielen Dank für diese Zusammenfassung.
Synthetische Cannabinoide waren auch bei mir die Substanzklasse, die sich bei mir unter all den RCs in den vergangenen Jahren, als die interessanteste und am vielfältigsten einsetzbare
herauskristallisiert hat, sowohl was psychonautisches Potential, aber auch therapeutisches Potential betrifft.
Unter den Cannabinoiden sind einige Kandidaten die es richtig in sich haben.

[אל תשאלו]

Weitere interessante cannabinoide Verbindungen auf die ich gestoßen bin sind Naboctat, Nonabin und Levonantradol. Diese Mittel scheinen, was ihre Eigenschaften angeht, einiges an medizinischen Potential zu haben.

Naboctat (SP-325) ist ein synthetischer Cannabinoid-Rezeptor-Agonist, der antiemetische, sedative, anxiolytische und Glaukom verhindernde Eigenschaften aufweist.

Nonabin (BRL-4664) ist ein Cannabinoid-Derivat, das zur Vorbeugung von Übelkeit und Erbrechen bei Krebs-Chemotherapie entwickelt wurde. Es ist nahe verwandt mit den natürlichen Cannabinoiden aus der THC-Gruppe und hat starke antiemetische Effekte, die denen von Chlorpromazin vergleichbar sind. Das Mittel produziert milde beruhigende Effekte, zusammen mit trockenem Mund und EEG-Veränderungen, wie sie typisch sind für Cannabinoid-Agonisten, aber mit minimalen Änderungen in der Stimmung oder Wahrnehmung, was darauf hindeutet, dass das Missbrauchspotential gering sein dürfte.
Das Mittel ist in Österreich illegal.

Levonantradol (CP 50,556-1) ist ein synthetisches Cannabinoid- Analog von Dronabinol (Marinol). Entwickelt wurde die Substanz von Pfizer in den 1980er Jahren. Es ist etwa 30-fach stärker als THC , und zeigt antiemetische und analgetische Effekte über die Aktivierung von CB 1 und CB 2- Cannabinoid-Rezeptoren . Eine weitere Eigenheit ist, dass es Spastiken verringert.
Levonantradol wird derzeit nicht in der Medizin eingesetzt, was bedauerlich ist, hat es doch eine Halbwertszeit von nur 1-2 Stunden.

[kleinerkiffer84]

Derzeit gibt es wieder einige neue, potente Cannabionide die im Umlauf sind.
Besonders AB-Fubinaca und AB-Pinaca werden als sehr potent beschrieben.
Eigentlich wurden diese bereits 2009 von der Firma Pfizer synthetisiert, sind aber erst jetzt in der breiten Masse angekommen.

Erfahrungsbericht folgt, sobald ich in deren Genuss gekommen bin.

[psilobob]

Ich möchte noch zufügen dass es auch noch die Gruppe der Eikosanoide(engl. mit c statt k) gibt, welche auf der natürlich vorkommenden und kaum synthetisch herstellbar(für die Synthese wird sie aus Pilzkultur von Mortierella alpina hergestellt), wozu die Endocannabinoide wie Anandamid gehören.

Aber eben, sonst würde es nicht hierein passen, auch synthetische Cannabinoide wie Methanandamid(auch AM-356) und ACEA(Arachidonoylchlorethylamid) wobei ich letzteres vor vielen Jahren sogar mal sehr teuer und seltsamerweise nur 80%ig rein bei einem Händler für Research Chemicals im Angebot sah
Leider habe ich es nicht probiert, wusste damals nicht viel damit anzufangen, aber da zum Beispiel Anandamid intravenös um einiges stärker als THC, jedoch viel kürzer(ca. eine halbe Stunde) wirkt finde ich diese Gruppe sehr interessant.

Achja, ich würde gerne noch hinzufügen, dass ich mit Oleamid hingegen Erfahrungen gesammelt habe, das wachsartige Zeug wirkt allerdings eher als leicht beruhigender Schlafverstärker und man braucht hohe Dosen.

[kleinerkiffer84]

Ich kann berichten, dass die neuen Räuchermischungen auf Basis der AB-Cannabionide ordentlich potent sind.
Zwar gibt es auf JWH- und AM-Basis welche, die mir noch deutlich besser gefallen, aber sie sind auf alle Fälle brauchbar.
Die Wirkung ist vielleicht etwas kurz, aber Nachlegen funktioniert problemlos.
Der extreme Peak dauert ca. 45-60 Minuten an und klingt dann mild aus.
Ich gebe der Mischung 8 Punkte von 10.

Wie für Psychedelika üblich, ist die subjektive Empfindung extrem von Set und Setting abhängig:
Wenn ich es zusammen mit Freunden rauche, überwiegt meist eine heitere Entspannung die sich bis zum 20 minütigen Lachanfall steigern kann, wegen banalen Sachen.
Zum Beispiel hört man in Liedern plötzlich einen neuen Text, der zur Melodie passt, oder es fallen einem ständig neue kreative aber sehr schräge Wörter ein.
Es tritt ein unglaublicher Fressflash ein. Wenn man es noch schafft zum Türken zu gehen, dann esse ich meistens 2 oder 3 Dürüm, was praktisch einem psychedelischen Mundorgasmus gleichkommt.

Wenn ich es alleine in der Natur rauche, dann entfaltet sich eine mystische psychedelische Wirkung mit absolut tiefgründigen Einsichten, die sich am nächsten Tag nicht als Unsinn heraus stellen,
sondern durchaus interessante philosohpische und psychonautische Anschauungen aus neuen Blickwinkeln enthalten.
Teilweise treten auch krasse Paranoia auf, und was mir besonders auffiel, diese sind mit haptischen Halluzinationen verbunden.
Ich war die ganze Zeit der Meinung ein Hund wedelt um meine Beine herum und war der Überzeugung das es ein Polizeihund ist der nach mir sucht. Ich ging zügig und verwirrt von ihm weg, doch er folgte mir immer, obwohl ich ihn visuell aufgrund der Dunkelheit nicht richtig sehen konnte. In Wirklichkeit war es wohl ein Zweig, den ich gestreift hatte, und die haptisch-halluzinogene Komponente erzeugte einen sehr wirren "allround buzz" der mich sicher 5 Minuten zum Narren hielt.
Wenn man nebenher 3 Bier trinkt, dann überwiegt meist wieder die tiefgründig-euphorische Psychedelikkomponente.

Etwas ungewöhnlich ist, dass sie einen starken Drang zum Nachlegen erzeugen.
Das war bei den bisher bekannten Cannabinoiden nicht der Fall. Da war ich mit 1 Joint am Abend komplett bedient.
Bei den neuen ABs werden es meistens 3 Joints. Ich bin sogar einmal 2 Kilometer nach Hause gegangen um einen weiteren zu bauen, dann wieder zurück, um ihn zu rauchen.

[psilobob]

Oh, jetzt wo ich mich wieder mal mit Ölsäureamid beschäftige fällt mir auf dass es hier nur kurz erwähnt wird.
Das Amid von Ölsäure, Oleamid, ist ein Endocannabinoid, welches zur Regulierung des Schlafes beiträgt, es ist für sich alleine aktiv, auch beim oralen Konsum.
Es ist jetzt nicht gerade ein synthetisches Cannabinoid, aber es ist eben auch kein pflanzliches.
Man kann es simpel aus aufgereinigtem High-Oleic Sonnenblumenölsorten durch Isolation der Ölsäure, und anschliessende Reaktion mit Harnstoff bei Temperaturen über 200°C herstellen.
Also durchaus zuhause machbar.

Es wirkt in Dosen von 50-100mg schon deutlich.
Höhere Dosen wirken zuverlässig schlafinduzierend.
Und der Schlaf dadurch ist sehr erholsam, verglichen mit vielen anderen schlaffördernden Substanzen.
Als es noch "Kräutermischungen" mit synthetischen Cannabinoiden gab, war in der ersten Generation bei einem Fünftel oder Viertel der getesteten "Mischungen" auch Oleamid/Ölsäureamid enthalten.
Meine eigenen Erfahrungen damit fielen immer sehr positiv aus.
Ich werde darüber aber noch einmal separat berichten wenn ich mehr Meinungen darüber gesammelt habe und nicht nur von meinen eigenen Erfahrungen berichten kann.

https://de.wikipedia.org/wiki/%C3%96ls%C3%A4ureamid

[Pusemuckel]

....also auf hochdeutsch: ich muß Sonnenblumenöl in der Frittöse heiß machen und reinpinkeln...... richtig??